Yaşadığı sakatlıklar sonrası 23 yaşında futbolu bırakmak zorunda kalan ve Schalke 04'ün altyapısında antrenörlük kariyerine başlayan Skibbe, Borussia Dortmund'ta sırasıyla Gençlik Gelişim Koordinatörü, U19, 2. takım ve A takım teknik direktörlüğü yaptı.
Almanya milli takımında yardımcı antrenör, U18 ve U20 teknik direktörü olarak çalıştıktan sonra Bundesliga'da Leverkusen'i yöneten Michael Skibbe, 2008 yılında Galatasaray'a imza attı. Alman antrenör ülkemizde sarı kırmızılıların yanı sıra Eskişehirspor ve Karabükspor'u da çalıştırdı.
Sonraki süreçte Almanya'da Eintracht Frankfurt ile Hertha Berlin, İsviçre'de Grasshoppers, Birleşik Arap Emirlikleri'nde Al-Ain ve Yunanistan milli takımını çalıştıran Michael Skibbe, 1 yıl kulüpsüz kalmasının ardından kariyerine Japonya'da devam etme kararı aldı.
56 yaşındaki deneyimli Alman teknik adam şu anda 1 Ocak 2022 tarihinde göreve başladığı Japonya 1. Lig ekibi Sanfrecce Hiroshima'yı çalıştırıyor.